In quell’ambiente ‘rustico’ non fu difficile per il piccolo Emiliano passare all’oratorio, dove si appassiona sempre più al calcio. Questo risultato ebbe un grande significato per la Macedonia, dato che, con i due pareggi ottenuti contro i Paesi Bassi, fu l’unica squadra nel gruppo a non essere stata sconfitta due volte dai Paesi Bassi, vincitori del gruppo. In questa campagna di qualificazione la Macedonia registrò inoltre il poco onorevole record di gol concessi in una partita nella storia della nazionale, perdendo per 1-6 in casa della Repubblica Ceca l’8 giugno 2005. La Macedonia continuò a concedere 8 gol nelle due successive partite di qualificazione, entrambe contro la Finlandia. A seguito del completamento delle qualificazioni alla Coppa del mondo del 2006, nel novembre 2005 la Macedonia partecipò ad un torneo amichevole in Iran svolto da quattro squadre, con Iran, Paraguay e Togo, ognuna delle quali proveniente da un continente diverso (e fu l’unica delle partecipanti a questo torneo amichevole a non qualificarsi a Germania 2006). Nella partita di apertura i macedoni vinsero per 2-1 contro l’Iran, poi persero per 1-0 contro il Paraguay.

Pur non essendo riuscita a vincere nessuno dei primi quattro incontri della campagna, la nazionale macedone mise a referto uno dei risultati più memorabili della sua breve storia. Il 9 ottobre la Macedonia riuscì a tenere testa ai Paesi Bassi guadagnando un pareggio a sorpresa (2-2) a Skopje davanti a 17 000 persone accorse allo stadio municipale, ma nella successiva partita, appena quattro giorni dopo, la Macedonia soffrì una delle sconfitte più cocenti, per 1-0 contro Andorra, una delle nazionali più deboli del mondo. Gli incontri di qualificazione all’europeo di Austria e Svizzera si svolsero tra l’agosto 2006 e il novembre 2007. La Macedonia esordì battendo per 1-0 in trasferta l’Estonia il 16 agosto 2006, con rete di Goce Sedloski al 73º minuto di gioco, il primo gol in assoluto delle qualificazioni al campionato europeo del 2008. Il 6 settembre la Macedonia ospitò l’Inghilterra. In vista dell’inizio delle eliminatorie la squadra disputò una serie di amichevoli, ottenendo buoni risultati: una vittoria per 2-1 contro l’Ecuador a Madrid, la prima contro una nazionale sudamericana e, una settimana più tardi, maglia calcio retro una vittoria per 1-0 contro la Turchia.

La fase di qualificazione al campionato d’Europa 2020 vide la ribattezzata Macedonia del Nord inserita nel gruppo G con Austria, Israele, Lettonia, Polonia e Slovenia, in cui si classificò al terzo posto in virtù degli scontri diretti favorevoli con la Slovenia, riuscendo tuttavia ad accedere ai play-off grazie al primo posto ottenuto nel proprio girone della Lega D della UEFA Nations League 2018-2019. Agli spareggi la Macedonia del Nord batté per 2-1 il Kosovo in semifinale e per 1-0 la Georgia in finale con il gol di Goran Pandev, qualificandosi così per la prima volta alla fase finale di un campionato europeo. La campagna di qualificazione a campionato del mondo 2010 iniziò con una vittoria interna contro gli scozzesi il 6 settembre 2008, grazie ad un gol di Ilčo Naumoski su ribattuta, dopo un calcio di punizione di Goce Sedloski. I kit gara offrono un comfort ineguagliabile grazie ai tessuti morbidi e resistenti che mantengono la pelle fresca e asciutta anche durante le partite più intense.

Gli olandesi conclusero poi la campagna di qualificazione a Germania 2006 con un bilancio di 10 vittorie nei 12 incontri disputati, avendo lasciato punti solo nelle due partite contro i macedoni. Malgrado le deludenti prestazioni durante la campagna di qualificazione al campionato mondiale del 2006, la Macedonia riuscì a concludere le eliminatorie con un buon pareggio (0-0) contro i Paesi Bassi ad Amsterdam. La squadra balcanica riuscì ad aprire la campagna di qualificazione con una vittoria (3-0) in casa contro l’Armenia il 18 agosto 2004. Questa sarebbe rimasta l’ultima vittoria casalinga della squadra di lì ai successivi tre anni. Il 5 settembre i macedoni persero per 2-0 in casa della Scozia, poi furono sconfitti anche dalla Norvegia, salutando così le speranze di qualificazione al mondiale. Il 17 ottobre 2007 la squadra balcanica vinse per la prima volta in casa dall’agosto 2004, piegando per 3-0 Andorra a Skopje all’indomani della morte della stella del pop macedone Toše Proeski, che aveva causato commozione in tutto il paese.

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