By Maglie da Calcio El 24 de noviembre dejó el equipo para replantearse su futuro en la NBA. La plantilla dio un giro en relación con la campaña anterior; Dunleavy era el nuevo entrenador del equipo y nuevos fichajes como Brian Grant, fichado como agente libre, y el base Damon Stoudamire, procedente de Toronto Raptors y Rookie del Año en 1996, daban un nuevo aire a los Blazers. Con la llegada de Florentino Pérez a la presidencia en 2009 (en lo que sería su segundo mandato), llega en verano de aquel año Ettore Messina (que había sido cuatro veces campeón de Europa), quien abandona el club mediada su segunda temporada, tras no conseguir los éxitos esperados, quedando subcampeón de Supercopa y de Copa del Rey en dos ocasiones (así como del propio Antonio Martín como director de la sección), donde es sustituido por su asistente, Emanuele Molin, con quien se consigue alcanzar la Final Four de la Euroliga quince años después.
El 27 de febrero de 2019 se confirmó su fichaje por el Fortitudo Bologna, club en el que ya había jugado quince años antes y que en ese momento se encontraba disputando la Serie A2, la segunda división del baloncesto italiano. En mayo de 2012, se dijo que Rose tendría un intervalo de recuperación entre 8 y 12 meses. El 9 de octubre de 2012, su exnovia, Mieka Reese, dio a luz a su hijo. El 2 de agosto de 2021, consigue una extensión de contrato con los Knicks por $43 millones y 3 años. En diciembre de 2011, Rose firmó con los Bulls una extensión de 94,8 millones de dólares a razón de 5 años. En 2014, 10 años después de la anterior entrega, se lanzó Mario Golf: World Tour para Nintendo 3DS. Incorpora nuevos modos multijugador, desafíos y competencias en línea y contenido descargable a través de un Pase de Temporada. El 30 de junio de 2019, firma con los Detroit Pistons un contrato de $15 millones por dos años. Tras dos temporadas y media en Nueva York, el 30 de junio de 2023, firma con Memphis Grizzlies por dos temporadas. Rose firma su anotación más alta en un partido de playoffs con 44 puntos frente a Atlanta Hawks.
Durante los playoffs de 2011, Rose promedió 27,1 puntos por partido, pero sólo anotó un 39% en tiros de campo y un 24% en triples. Durante su segunda temporada en Detroit, el 7 de febrero de 2021 es traspasado a New York Knicks a cambio de Dennis Smith Jr. Hizo su debut con los Knicks en el partido inaugural de la temporada ante Cleveland Cavaliers, anotando 17 puntos. También consiguió un doble-doble en la fase de grupos ante Nueva Zelanda con 12 puntos y 12 rebotes. El 31 de octubre, en su primera titularidad en la temporada 2018-19, logró batir su marca personal de anotación, al conseguir 50 puntos ante Utah Jazz. Las campañas de Adidas y demás patrocinadores se multiplicaron pero sin resultado, Derrick no volvió a pista esa temporada pese a las dudas sobre su compromiso por parte de aficionados al baloncesto, Rose no quiso arriesgar a estar otros 11 meses en el dique seco y prefirió reservarse para la temporada 2013-14. Los Bulls consiguieron clasificarse para Playoffs con un balance de 45-37 tirando de casta pese a las continuas lesiones de sus jugadores y sin su máxima estrella durante toda la campaña, esto les valió para obtener la 5.ª plaza en el Este y así enfrentarse a los reubicados Brooklyn Nets en primera ronda de playoffs, serie que tuvo que irse al 7.º partido en cancha visitante, pese a ello los Bulls consiguieron ganar tirando de casta y orgullo, siendo esta la primera victoria de la historia de la franquicia en un séptimo partido en cancha visitante (1-6), certificaron de esta manera su pase a semifinales de conferencia donde les esperaba Miami Heat, vigente campeón de la NBA.
La historia de esta tradición, no es más que una leyenda que cuenta que haciendo unas obras en la zona del arrabal de la localidad, donde se situaba el Pontón que era el único puente de paso hacia el convento que había fuera de las murallas medievales, un albañil que estaba trabajando en la zona, al picar se topó con una imagen de una virgen policromada sentada en un sillón con un niño al lado izquierdo. Según el Centro de Investigaciones de Historia y Estadística del Fútbol Español, los diez más «destacados» que han pasado por el equipo han sido Miñambres, Cruzado, Llorente, Hernández, Pizzi, Arribas, Gilberto, Nino, Molina y Antonio Mata. Tras unas ediciones que han dejado más dudas que certezas, Adam Silver, comisionado de la liga, kobe bryant camiseta ha tomado cartas en el asunto para que vuelva a ser un fin de semana atractivo para el espectador. Esta heroica actuación pareció ser el punto final perfecto para terminar su carrera. A nivel individual Rose realiza una campaña memorable (25 puntos, 7,7 asistencias y 4,1 rebotes por partido) que le vale para sumar su segunda participación en un partido All-Star y ser nombrado MVP (mejor jugador) de la temporada, convirtiéndose así en el jugador más joven en lograrlo.