Ceccarelli è stato per lungo tempo detentore del record italiano di “fedeltà” ad una società, e per questo viene considerato una vera e propria “bandiera” del calcio cesenate. Il debuttante più giovane nella storia del club è Domenico Strumbo, che il 20 novembre del 2017 ha esordito in prima squadra a 16 anni, 9 mesi e 12 giorni: ciò gli ha consentito anche di diventare il giocatore più giovane a debuttare in Serie C, un record che ha mantenuto fino all’ottobre del 2021, quando Jacopo Surricchio del Teramo (esordiente a 15 anni e 279 giorni) ha stabilito un nuovo primato. Grazie a questo, in questa prima stagione in Serie A, viene segnato il record di affluenza nella storia dell’impianto cesenate: il 10 febbraio 1974, in occasione dell’incontro con il Milan (poi sconfitto per 1-0), “la Fiorita” registra un’affluenza ufficiale di 35 991 spettatori, un record ancora ineguagliato. Nella stagione 1986-87, malgrado una precaria condizione economica, il Frosinone guidato dal presidente Di Vito e dall’allenatore Alberto Mari, ottenne la sua prima promozione in Serie C1 conquistando il primo posto in classifica con 47 punti davanti all’Ischia Isolaverde e ai rivali del Latina, sconfitti sul finire della stagione nello scontro diretto decisivo per 3 a 0 che sancì la storica promozione della compagine canarina.
Nonostante le difficoltà iniziali nel mantenere la categoria durante le prime tre stagioni, la squadra migliora i risultati progressivamente, fino ad ottenere il salto di qualità al termine del quinto anno consecutivo trascorso nella serie cadetta. I bianconeri riescono nel successo nonostante la presenza nel campionato cadetto di Milan, Genoa (entrambe promosse con i romagnoli), Sampdoria e Lazio (battuta al Manuzzi per 2-1). Proprio su quest’ultima il Cesena riesce a prevalere nelle ultime partite stagionali, con la vittoria a Foggia per 3-1 e la vittoria casalinga sull’Atalanta all’ultima giornata per 2-0 di fronte a 20 000 tifosi. Sponsorizzare una squadra vincente può portare maggiore visibilità al marchio e creare un’associazione positiva tra esso e il successo della squadra. In campionato i bianconeri partono con una vittoria a Brescia per 0-1 alla prima giornata, mentre la prima sconfitta giunge alla quarta giornata ad Arezzo per 2-0. Dopo questa sconfitta i bianconeri intraprendono una striscia di risultati positiva di 10 gare composta da otto vittorie, un pareggio e una sola sconfitta nel mezzo per 3-0 a Catanzaro. Già alla prima stagione di presidenza, Lugaresi mostra una certa abilità nella gestione sportiva, e nella stagione 1980-81 centra il ritorno nella massima divisione con una squadra guidata dal giovane Osvaldo Bagnoli, ottenendo i record di 14 vittorie casalinghe e il maggior numero di spettatori in Serie B (28 602) in Cesena-Milan.
Gli anni 1960 vedono il Cesena approdare nuovamente alla terza serie, una categoria che riusciranno a mantenere e consolidare, in attesa del salto verso le serie maggiori. Vantando 13 partecipazioni nella massima serie, detiene attualmente la 39ª miglior tradizione sportiva in Italia e il 39º miglior risultato storico nella classifica perpetua della Serie A, sommando i punteggi ottenuti nelle varie annate secondo il regolamento dell’epoca. I fratelli, con la collaborazione di Arnaldo Pantani, ex calciatore della “Renato Serra” e del Prato in Serie C, e Renato Piraccini, titolare di un negozio di pelletteria in corso Mazzini ed ex dirigente della “Renato Serra”, gettano le basi per la fondazione della società. Prato · R.I.A.C. Fiamma Ambrosiana · Rispetto alle stagioni passate, in campionato presenta un cattivo rovescio della medaglia con la retrocessione in Serie B, che decreta l’inizio di un periodo difficile. Al termine della sospensione di tutti i campionati di calcio per le attività belliche dal 1943 al 1945, dopo aver preso parte al campionato misto Serie B-C dell’Alta Italia, il Cesena viene ammesso d’ufficio alla Serie B 1946-1947. A soli 6 anni dalla fondazione, dunque, il “Cavalluccio” si ritrova a disputare un campionato cadetto; l’esperienza si rivela però poco fortunata, e termina con la retrocessione in Serie C, dopo essersi piazzati all’ultimo posto in classifica del girone, che comprendeva squadre più blasonate all’epoca come la Lucchese, il Padova e l’Hellas Verona.
Dopo l’esperienza in Serie B nella stagione 1946-47, durante gli anni 1950 il Cesena scivola progressivamente nelle serie inferiori, fino a raggiungere i campionati regionali di Promozione che all’epoca rappresentavano il quinto livello del campionato italiano, il punto più basso dell’intera storia della società cesenate. Nella stagione 1975-76 i bianconeri migliorano ancora i risultati ottenuti nei precedenti campionati, raggiungendo il punto più alto della storia cesenate. La trattativa si svolge al ristorante Casali di Cesena, dove agli ospiti forlimpopolesi viene offerta una cena pantagruelica, apprezzata al punto tale che alla fine decidono di offrire al Cesena anche il cartellino gratuito di Renato Casali, terzino minuto ma agonisticamente particolarmente aggressivo. L’affiliazione della società alla FIGC avviene l’8 agosto, e contestualmente viene effettuata anche l’iscrizione al campionato di Prima Divisione. La promozione nella massima divisione rende necessario inoltre l’ampliamento dello stadio, che conserva la preesistente struttura in cemento eretta nel 1968, juventus maglia 2024 ma vede la costruzione per buona parte del perimetro di impalcature in legno sorrette da tubolari che ne triplicano la capienza. Per la nuova avventura in Serie A, in seguito all’abbandono di Bagnoli, viene scelto l’allenatore Giovan Battista Fabbri, e vengono acquistati il centravanti austriaco Walter Schachner, con un ingaggio di 120 milioni di lire, Roberto Filippi dall’Atalanta, il centrocampista Vinicio Verza e Massimo Storgato dalla Juventus e Antonio Genzano.