En su penúltima temporada (67-68) en la NBA sus números descendieron, promediando 12,5 puntos y 18,6 rebotes por partido a la edad de 34 años. Primer jugador de la historia en anotar más de 2000 puntos en 8 temporadas consecutivas. Sería el séptimo anillo en ocho temporadas de Russell, sexto consecutivo, una racha histórica sin precedentes. En las de 1959, los Celtics barrieron a Minneapolis Lakers por 4-0 y conquistaron su segundo anillo. Esta vez, el equipo de Russell eliminó de nuevo a los 76ers, plantándose en las Finales con los Lakers de rivales por segundo año consecutivo y por cuarta vez en cinco años. Cinco segundos antes del final del séptimo partido, los Celtics ganaban 109-110, perdiendo Russell el balón. Russell hizo valer su MVP de la campaña tanto en el tercer partido como en el quinto, donde contribuyó con 28 rebotes, 10 tapones, 6 robos y 7 asistencias. En la campaña 1958-59, Russell continuó con sus dominantes números; 16,7 puntos y 23 rebotes por noche. En la temporada 1959-60, debutó el rookie Wilt Chamberlain, pívot de Philadelphia Warriors que hoy en día aún mantiene numerosos récords individuales tanto en partido como en temporada, incluyendo algunos asombrosos como los 100 puntos o los 55 rebotes en un encuentro y promedios de 50,4 puntos por noche en una temporada regular.
Russell se encontraba en la línea de fondo de su propio campo cuando Jack Coleman recibió un pase a media pista, llegando el pívot de los Celtics con la suficiente velocidad y potencia como para taponarle la a priori fácil bandeja que se preparaba a realizar el jugador de los Hawks. El 24 de diciembre, antes del inicio de la temporada, los Rockets cortaron a Lin para liberar espacio en la plantilla y así contratar al pívot Samuel Dalembert. La racha de ocho campeonatos consecutivos llegó a su fin, siendo eliminados por los 76ers de Chamberlain en las Finales de División que además superaron el récord de más victorias en una temporada, en posesión de los Celtics con 68. El entrenador aquel año de los 76ers era Alex Hannum, técnico que había dirigido a los Hawks de 1958, vencedores de los Celtics en las Finales de la NBA de aquel año. En las Finales de División, parecía que los 76ers iban a eliminar a los Celtics de nuevo, ya que tras cuatro partidos el resultado era de 1-3 para los de Philadelphia.
All-Star era elegido por votación de periodistas y comentaristas. La intención era simplemente para ahorrar gastos de viaje, pero el nuevo entrenador Willibald Hahn instó en que era necesario participar y ser capaz de imponerse en la final. Esa temporada, Garnett y Gugliotta se convirtieron en los primeros jugadores del equipo en ser seleccionados para disputar el All-Star Game, además de conseguir la clasificación a playoffs por primera vez tras lograr un balance de 40-42. Sin embargo, la participación de los T-Wolves en la postemporada fue fugaz al caer en primera ronda con Houston Rockets en tres partidos. Sin embargo, fue 9 veces All-Star y dos ocasiones campeón del Concurso de Mates, además de ser el protagonista en uno de los mejores Slam Dunk Contest al lado de Michael Jordan. El encuentro se decidió en la prórroga, donde los Celtics se impusieron por 125-123, ganando su primer anillo de campeón. Por quinto año consecutivo, los Celtics ganaron el anillo de nuevo ante los Lakers en seis partidos. En la postemporada, la franquicia capturó el cuarto anillo en su historia, derrotando en las Finales de 1962 a los Lakers y con un Russell decidiendo la serie con 30 puntos en el séptimo y decisivo partido.
Antes de la temporada 1966-67, el legendario entrenador de los Celtics Red Auerbach se retiró y nombró a Russell entrenador-jugador, convirtiéndose en el primer afroamericano en dirigir un equipo de la NBA en la historia. Los Celtics se convertían en el primer equipo en llegar a las 60 victorias, siendo Russell elegido el MVP. Los Celtics lideraban el marcador 97-95 a falta de 34 segundos cuando Russell sentenció el partido con varias jugadas decisivas que dieron la victoria a Boston. El tapón conservó el 103-102 para los Celtics en el marcador a falta de 40 segundos para el final del partido. Sin embargo, aquella serie tuvo un final dramático para los 76ers pero glorioso para los de Boston. En los playoffs, nba replicas los Celtics sufrieron para eliminar a Philadelphia 76ers del recién fichado Chamberlain. Para más información, véase Anexo:Estadísticas del Club Atlético Newell’s Old Boys. «Mención a los partidos dominicales del Real Madrid Club de Fútbol». Para aquellos que quieren más que una simple camiseta, ofrecemos un amplio rango de productos relacionados con el baloncesto del Real Madrid. Chamberlain superó a Russell en anotación por una diferencia de 81 puntos, pero los de Boston se llevaron la serie en seis partidos.